Η στροφή προς τον μοναχισμό έγινε την περίοδο της Μεγάλης Αποστασίας του Αγίου Τίτου (1363-66). Επειδή ο Ιωσήφ είχε να αντιμετωπίσει την απαγόρευση της διδασκαλίας της ελληνικής γλώσσας από τους Βενετούς κατακτητές και την καταπίεση της προπαγάνδας των ρωμαιοκαθολικών, εγκατέλειψε τον Χάνδακα και βρέθηκε στον Κουδουμά και στα Αστερούσια όρη της νότιας κεντρικής Κρήτης. Στην περιοχή αυτή, γνωστή και με την ονομασία Ερημούπολις, υπήρχαν διάσπαρτα μονύδρια, ασκηταριά και σπήλαια-χώροι διαμονής των ερημιτών που συνέχιζαν τη μακραίωνη πορεία του ασκητικού βίου. Όπως μας πληροφορεί ο ίδιος από ανώνυμη και ακέφαλη επιστολή του αυτόγραφου κώδικα, «τοὺς ἐν ἠμὶν ἐρήμους ὤκησε τόπους ἐν μονυδρίῳ τινὶ Κωδωμά» (Ρώμη, Βιβλιοθήκη Angelica, κωδ. αρ. 30).
Στα ερημικά Αστερούσια, στη θέση που μέχρι σήμερα ονομάζεται «Λουσούδι» και βρίσκεται ανατολικά του οικισμού των Καπετανιανών και δυτικά της κορυφής του Κόφινα, ο Ιωσήφ Φιλάγρης ίδρυσε τη μονή των Τριών Ιεραρχών (β μισό του 14ου αι.), η οποία έπαιξε καθοριστικό ρόλο στα εκκλησιαστικά πράγματα μεταξύ ορθόδοξης και καθολικής εκκλησίας, καθώς αποτέλεσε σπουδαίο κέντρο γραμμάτων και παιδείας. Εκεί, βρήκε πρόσφορο έδαφος για συγγραφή και διδασκαλία και ανέπτυξε τη δράση του, κυρίως σε τρία σημεία: α) Ο Ιωσήφ δίδαξε γραμματική, φιλοσοφία, αστρονομία, ιατρική, ρητορική, πατερικά, δογματικά και αντιρρητικά κείμενα, Όμηρο και Αριστοτέλη. Σίγουρα υπήρχε κάποια δογματική μύηση των μαθητών στην ορθοδοξία απέναντι στη λατινική προπαγάνδα της Δύσης και μελέτη των αιρέσεων. β) Ιδιαίτερα διακρίθηκε στην αντιρρητική θεολογία, με τους αντιρρητικούς λόγους που έγραψε κατά των Λατίνων. Ο Ιωσήφ Φιλάγρης, ο Ιωσήφ Βρυέννιος και ο Νείλος Δαμιλλάς, με την αντιπροσωπευτική βυζαντινή παιδεία που έφεραν, ανέπτυξαν από κοινού αντιλατινική και ανθενωτική δράση και αντέκρουσαν με επιτυχία την προπαγάνδα των λατινόφρονων Μανουήλ Καλέκα, Μάξιμου Χρυσοβέργη και Γεωργίου Κυδώνη. γ) Ακόμα, ασχολήθηκε με την αντιγραφή κωδίκων, χειρογράφων και περγαμηνών, όχι μόνο πατερικών κειμένων αλλά και αρχαίων συγγραφέων, ιδιαίτερά του Αριστοτέλη, το έργο του οποίου βρισκόταν υπό διωγμό από την καθολική Εκκλησία. Συνέγραψε, επίσης, ομιλητικά κείμενα, θεολογικές και φιλοσοφικές πραγματείες, επιστολές, ποίηση κ.α.
Οι άμεσες πληροφορίες για τη ζωή και τη δράση του Ιωσήφ Φιλάγρη σταματούν λίγο μετά τα μέσα της δεκαετίας του 1390 και περιορίζονται στον χώρο του Κόφινα και της Ερημούπολης. Στον απομακρυσμένο χώρο των Αστερουσίων ορέων, στη μονή των Τριών Ιεραρχών, βρισκόταν με βεβαιότητα ως το 1393, όπου δίδασκε σε έναν ευρύ κύκλο μαθητών, όπως διαβάζουμε σε επιστολή του ίδιου, αλλά και του μεγάλου αντιπάλου του Μανουήλ Καλέκα, ο οποίος γράφει «ἐγγύθεν ἔχοντας τοὺς μαθητᾶς…». Από το 1393 και μετά χάνονται τα ίχνη του Ιωσήφ και η τύχη της μονής. Ωστόσο, η παρουσία του τεκμηριώνεται από τα έργα του που φυλάσσονται σε διάφορες βιβλιοθήκες της Ευρώπης, στη Ρώμη, στη Νάπολη, στο Λονδίνο, στο Παρίσι, στο Άγιον Όρος, στο Βουκουρέστι, στην Μονή Αγίας Άνδρου, στη Βιέννη. Μεταξύ άλλων, ξεχωρίζουν οι «Δέκα Κατηγορίες» και το «Περί Ερμηνείας» του Αριστοτέλη. Από το σύνολο του έργου του είναι αδιαμφισβήτητο ότι ο Ιωσήφ είχε πολύ υψηλό μορφωτικό επίπεδο και, όχι άδικα, θεωρείται σήμερα ένας από τους κορυφαίους σχολιαστές του Αριστοτέλη και ο σπουδαιότερος αντιρρητικός λόγιος και συγγραφέας της εποχής.
Τον σημαντικό ρόλο του Ιωσήφ Φιλάγρη είχε αναδείξει το 1979 ο Γ. Κ. Παπάζογλου στη διδακτορική διατριβή του. Το ερειπωμένο καθολικό της μονής των Τριών Ιεραρχών εντόπισε το 1992, σε υψόμετρο 880μ., στη θέση «Λουσούδι», ο δημοσιογράφος-συγγραφέας Νίκος Ψιλάκης και το περιέλαβε στο δίτομο έργο του. Η αρχαιολογική έρευνα άρχισε, αφού πρώτα η οικογένεια Γρ. Σταματάκη από τα Καπετανιανά –στην οποία ανήκε ο χώρος– προσέφερε τον ναό και τον περιβάλλοντα χώρο του στη Μονή Κουδουμά.
Υπό την καθοδήγηση του αείμνηστου αρχαιολόγου και Ομότιμου καθηγητή Βυζαντινής Αρχαιολογίας και Τέχνης του Πανεπιστημίου Ιωαννίνων Αθ. Δ. Παλιούρα και με τη συνεργασία της 13ης ΕΒΑ πραγματοποιήθηκε επιφανειακός καθαρισμός στον ναό των Τριών Ιεραρχών το καλοκαίρι του 2011 και συστηματική ανασκαφή στον περιβάλλοντα χώρο το καλοκαίρι του 2013. Από το εσωτερικό του ναού (2011) απομακρύνθηκαν μπάζα και λίθοι που είχαν πέσει από την ανωδομή των τοίχων και κυρίως της οροφής, η οποία είχε πρόχειρα συντηρηθεί τη δεκαετία του ’60 από τους ντόπιους, ενώ, λίγα χρόνια αργότερα, χτύπημα από κεραυνό είχε προκαλέσει ισχυρότατες φθορές. Κατά τους επιφανειακούς καθαρισμούς αποκαλύφθηκε η υποθεμελίωση του ναού και πλήθος ταφών, μεταξύ των οποίων οι περισσότεροι ήταν παιδιών, ανακομιδές και ένας ιδιαίτερα επιμελημένος γυναικείος τάφος με κτερίσματα. Το δάπεδο ήταν πλήρως κατεστραμμένο, με ορατό μόνο τον λίθινο αναβαθμό του ιερού βήματος, στην κόγχη του οποίου σώζονται σπαράγματα τοιχογραφιών από τους Συλλειτουργούντες Ιεράρχες. Στην ανασκαφή του 2013 αποκαλύφθηκε, δυτικά και νότια του ναού, το μοναστικό συγκρότημα σε χαμηλό επίπεδο τοιχοποιίας και λιγοστές ταφές, νότια και βόρεια από τον ναό. Μέχρι σήμερα έχει ανασκαφεί σειρά κελλιών, όπως το μαγκιπείον (κουζίνα), η Τράπεζα, αποθηκευτικοί χώροι, το Αρχονταρίκι και –το σημαντικότερο όλων– το Scriptorium, δηλαδή το βιβλιογραφικό εργαστήριο, όπου ο Ιωσήφ Φιλάγρης και οι μαθητές του αντέγραφαν τα χειρόγραφα, έργα των Πατέρων και ιδιαίτερα έργα του Αριστοτέλη, τον οποίο ο ίδιος ο Φιλάγρης σχολίαζε. Η ανασκαφή δεν έχει ολοκληρωθεί και δεν έχει μελετηθεί ακόμα το πλούσιο ανασκαφικό υλικό, όμως έχει αναστηλωθεί πλήρως ο ναός και η διαμόρφωση του περιβάλλοντος χώρου βρίσκεται σε εξέλιξη.
Σύμφωνα με τον αείμνηστο καθηγητή: «Στο Λουσούδι υπήρχε στο β μισό του 14ου αι. ένα σπουδαίο κέντρο γραμμάτων και παιδείας, που θα μπορούσε να θεωρηθεί ως το πρώτο ελληνικό πανεπιστήμιο. Ανασκάπτοντας τον χώρο της μονής εντοπίσαμε ένα παραλληλόγραμμο δωμάτιο που έχει ακριβώς την τυπολογία των σκριπτορίων. Είναι το πρώτο βιβλιογραφικό εργαστήριο που ανακαλύπτουμε σε ολόκληρο τον Ελλαδικό χώρο. Υπάρχουν χειρόγραφα που μιλούν για το Κοφίνιον όρος και αναδεικνύουν την ιστορική βαρύτητα της περιοχής. Είναι μία ανασκαφή που θα φέρει πολύ σημαντικά ευρήματα στο φως».
Το Λουσούδι καύχημα της Ι. Μ. Κουδουμά
Η πρόσφατη αρχαιολογική ανασκαφική έρευνα στο Λουσούδι Αστερουσίων, που έγινε από τον καθηγητή της βυζαντινής αρχαιολογίας αείμνηστο Αθανάσιο Παλιούρα, ανέσυρε από την αχλύ του μυστηρίου και τη σιωπή του χρόνου την Ιερά Μονή των Τριών Ιεραρχών στον Κόφινα και το έργο του ιδρυτή της λόγιου ιερωμένου και φιλόσοφου Ιωσήφ Φιλάγρη (14ος αιών.)
Η φιλόκαλη ενασχόληση του Φιλάγρη με τα γράμματα και η, μετά από τόσους αιώνες, «ανακάλυψη» των κωδίκων του μας επιτρέπει να φωτισθούμε από τις ανταύγειες της κλασικίζουσας φιλολογίας του και όσο βαθύτερα εισχωρούμε σε αυτήν τόσο η μαγεία της γίνεται πιο συναρπαστική..
Ο 14ος αιώνας είναι ο αιώνας της κορύφωσης της αντιρρητικής θεολογίας. Ο Ιωσήφ Φιλάγρης από τα Αστερούσια μάχεται για τη θεολογική καθοδήγηση του λαού και των ιερωμένων και το Βατικανό αντεπιτίθεται με την παρουσία φιλοκαθολικών λογίων.
Αυτή η καταπίεση ανάγκασε κάποιους λόγιους θεολόγους, τους επονομαζόμενους Αντιρρητές Θεολόγους, να καταφύγουν στα Αστερούσια και από εκεί να ποιμάνουν το λαό και να ιδρύσουν σχολεία. Η Ιερά Μονή Κουδουμά αποτελεί σημαντικό προσκύνημα στο χώρο της Ορθοδοξίας και ιδιαιτέρως τότε, το 14ο αιώνα, που ο Ιωσήφ Φιλάγρης αναγκάστηκε να εγκαταλείψει το αστικό περιβάλλον του Χάνδακα και να εγκατασταθεί στο Λουσούδι, η μονή ήταν θύλακας της Ορθοδοξίας και εκπαιδευτικό κέντρο στα Αστερούσια.
Το 14ο αιώνα, τότε που ο Ιωσήφ Φιλάγρης δραστηριοποιείται στα Αστερούσια το Βυζάντιο έκανε εξαγωγή λογίων στα ιταλικά πανεπιστήμια με αποτέλεσμα η αρχαιοελληνική και Πατερική γραμματεία να γίνει κτήμα της Δυτικής διανόησης και να πάρει διαστάσεις γενικευμένης γνώσης με την ίδρυση της πλατωνικής Ακαδημίας στη Φλωρεντία από τον Κόζιμο των Μεδίκων. Εραστής αυτής της παιδείας αναμφισβήτητα υπήρξε ο Ιωσήφ Φιλάγρης. Η σύμμειξη της χριστιανικής θεολογίας με την αρχαιοελληνική παιδεία που είχαν πάρει οι Πατέρες της Ορθόδοξης εκκλησίας ήταν αυτό που σήμερα αποκαλούμε ελληνοχριστιανικό πολιτισμό.
Η πολυσχιδής πνευματική προσωπικότητα του Ιωσήφ Φιλάγρη και η αναντίρρητη προσήλωσή του στους Πατέρες της Εκκλησίας, τους οποίους θεωρεί θεμελιωτές των αρχών της χριστιανικής ηθικής, είναι εμφανής όχι μόνο από τους κώδικες Ρώμης και Λονδίνου αλλά και από ένα άλλο πλήθος έργων του σε άλλες βιβλιοθήκες.
Είναι σημαντικό ότι κατά την πραγμάτευση των διαφόρων θεμάτων τηρεί τους κανόνες της αριστοτέλειας Λογικής και της χριστιανικής ακριβολογίας και οικονομίας του λόγου.
Η αγάπη του Φιλάγρη στα Γράμματα μετετράπη σε διδακτική, με διττό στόχο. Να διδάξει στους μαθητές του Φιλοσοφία, Γραμματική, Αστρονομία, Θεολογία και Ιατρική, που με τα μέτρα της εποχής του ήταν ένα Πανεπιστήμιο στα Αστερούσια και να οργανώσει και να λειτουργήσει το εργαστήριο αντιγραφής κειμένων της αρχαιοελληνικής γραμματείας.
Ο λόγιος μοναχός και αριστοτελικός σχολιαστής Ιωσήφ (κατά κόσμον Ιωάννης) Φιλάγρης έζησε στη βενετοκρατούμενη Κρήτη του 14ου αι. Γεννήθηκε γύρω στο 1330/35 και πιθανόν ασπάστηκε τον μοναχικό βίο μετά το 1361/62, αλλά οπωσδήποτε πριν το 1366, καθώς την τελευταία αυτή περίοδο ο μοναχός πια Ιωσήφ φέρει τον τίτλο «δικαίου του αγιωτάτου Ανθίμου και Διδασκάλου Κρήτης» (Μονή Αγίας Άνδρου, κωδ. αρ. 28). Ήταν δηλαδή άνθρωπος υψηλού κύρους, διορισμένος ως τοποτηρητής για εκκλησιαστικά θέματα και παράλληλα φημισμένος διδάσκαλος. Αν και οι συνθήκες παιδείας ήταν τότε φτωχές σε ολόκληρη τη μεγαλόνησο, από τα χειρόγραφα και τις επιστολές του Ιωσήφ αντιλαμβανόμαστε ότι διδάχτηκε την «εγκύκλιο παιδεία» και τα ιερά γράμματα. Η μόρφωση αυτή αποκτήθηκε στον Χάνδακα, όπου ζούσε πριν μονάσει και ασκούσε την ιδιότητα του κωδικογράφου, ενώ δεν αποκλείεται να είχε ταξιδέψει και στην Κωνσταντινούπολη για περαιτέρω θεολογικές σπουδές.